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硼酸n-甲基亚胺基二醋酸（mida）上海到乌鲁木齐危险品运输-前全国危险品物流酯是一种能在各种化学条件下稳定存在的硼酸保护基, 此试剂由伊利诺伊大学厄巴纳-香槟分校martin d. burke教授在2007年首先报道，此试剂被称为burke硼酸试剂。该试剂将硼酸的sp2杂化变为sp3杂化降低了其反应活性。上海到乌鲁木齐危险品运输-前全国危险品物流卤代burke硼酸试剂可以先进行偶联反应，而后脱保护进行后续的偶联反应，而且可以多次迭代，因此该试剂在迭代交叉偶联反应制备复杂分子中应用很广。burke硼酸试剂可以用稀释的碱性水溶液（naoh o或nahco3）脱保护。上海到乌鲁木齐危险品运输-前全国危险品物流burke硼酸试剂是很好的单体类晶体，粉末状固体，在空气中可以长期保存，柱层析稳定易于纯化。
burke硼酸试剂可以和其他很多合成试剂以及各种反应条件兼容，上海到乌鲁木齐危险品运输-前全国危险品物流能够由简单的有机硼化物原料合成各种复杂的硼酸。也可以作为稳定的交叉偶联的原料，在碱性水溶液条件下，可以水解放出相应的硼酸直接参与反应。2015年，martin d. burke教授课题组将burke硼酸试剂迭代偶联应用于自动化合成技术，上海到乌鲁木齐危险品运输-前全国危险品物流实现了大量不同类型小分子的自动化合成，并登上science 封面。这种技术的核心是mida硼酸酯辅助的迭代偶联反应，一个又一个的分子砌块依次反应和连接，整个合成过程就像是把乐高积木拼在一起，大大的简化了很多复杂的合成步骤，让自动化成为可能。
上述方法主要用于实现csp2-csp2偶联，上海到乌鲁木齐危险品运输-前全国危险品物流而羰基π-面的互补空间屏蔽则降低了tida硼酸酯与亲核试剂的反应性。此试剂可以顺利的应用于自动化合成。相关成果发表在nature 上试剂的制备
现在很多burke硼酸试剂可以很容易买到。上海到乌鲁木齐危险品运输-前全国危险品物流ida配体可以千克级规模制备，而tida硼酸酯则是在dean-stark条件下由硼酸制备或通过tida脱水成酸酐而制备。代表性的tida硼酸酯对硅胶具有可调节的亲和力，即在et2o中的洗脱率很低，在thf中则可以快速洗脱，便于分离纯化。上海到乌鲁木齐危险品运输-前全国危险品物流端基卤代的硼保护的burke硼酸试剂可以进行各种常见的偶联反应。卤代burke硼酸试剂可以通过迭代交叉偶联反应制备各种小分子的天然产物及其类似物。吲哚结构大量的存在于天然有机化和物中，而且吲哚结构还应用于糖键的连接。上海到乌鲁木齐危险品运输-前全国危险品物流在1990年，吲哚硼酸被报道合成后，吲哚硼酸还用于全新化合物中的吲哚分子的引入。吲哚分子中的氮原子与吡咯中的氮原子一样，在反应时，需要将其保护以避免副反应的发生。通常吲哚氮原子的保护基。硫酸国际市场的情况与中国国内相比有过之无不及，
burke硼酸试剂与各种合成试剂兼容，如酸，非水上海到乌鲁木齐危险品运输-前全国危险品物流性碱，氧化剂，还原剂，亲电试剂和弱亲核试剂等。此试剂可以经过多步合成步骤还保持稳定，从而由简单的含硼原料制备复杂的有机硼试剂成为可能。 burke硼酸试剂可以作为不稳定硼酸的替代试剂直接参与交叉偶联反应，在含水混合溶剂中缓慢释放硼酸直接进行偶联。
硼酸是有机合成中一种比较重要的试剂。硼酸与芳基上海到乌鲁木齐危险品运输-前全国危险品物流卤代物在零价钯催化下，同过耦合反应生成二苯基类化合物。同样suzuki coupling reaction在不对成合成二苯基类化合物及其衍生物时也是非常好的方法，当使用有机锂试剂，有机镁试剂以及其它有机金属试剂进行suzuki coupling reaction时，反应化合物的官能团，稳定性以及毒性等性质方面都居有广泛的选择性。
近期在许多重要的药物研发过程中(蛋白质抑制)，硼酸上海到乌鲁木齐危险品运输-前全国危险品物流的使用已经的到很大的发展，因而硼酸在高通量新颖化合物的合成过程中的应用得到加强。另外，硼酸作为金属催化耦合反应中的固态连接体在固相合成中的应用研究也取得不错的成绩。在suzuki coupling reaction中，使用杂环卤代物和苯硼酸进行反应的报道已经非常之多, 而且采用有机镁试剂，锌试剂，锡试剂等方法也常有报道。与之相比，采用杂环硼酸与芳基卤代物的反应却报到的很少。因此，杂环硼酸的制备与应用依然是一个有机合成中的热点。
含氮杂环化合物有很多，通常有吡啶，吡咯，吲哚上海到乌鲁木齐危险品运输-前全国危险品物流，咪唑，喹啉以及嘧啶这些类化合物。
1.吡啶硼酸类
1.1 2-吡啶硼酸：
2-吡啶硼酸的合成现在依然存在一些难点上海到乌鲁木齐危险品运输-前全国危险品物流。如(scheme 1),我们虽然可以成功的分离得到锂硼盐1，但是一旦该锂盐遇到质子性溶剂的时候。它将很快地分解成为吡啶和硼酸。
与不稳定的化合物1相比，化合物2以及加上海到乌鲁木齐危险品运输-前全国危险品物流其所生成的化合物3都是稳定的化合物。化合物3以及其的二聚物稳定性可以通过b-n键的键长以及硼分子的四面体结构来解释。从反应的机理上来说，同样的硼酸二乙酯也可视为硼酸在suzuki coupling reaction中得到应用，因此对于2-吡啶硼酸来说，采用2-吡啶硼酸上海到乌鲁木齐危险品运输-前全国危险品物流酯是比较可行的办法。
